As apólices de seguro foram adquiridas mais de um ano antes do casamento, não nas semanas imediatamente anteriores. Fraudadores calculistas compraram a cobertura perto do ato. Quatorze meses sugeriam um planejamento extraordinário de longo prazo ou apólices compradas normalmente, da maneira que a maioria dos jovens recém-casados fazia. Ainda assim, Dellray decidiu conversar com a família novamente.
O pai de Ryan, Douglas Calloway, tinha 78 anos e era viúvo. A mãe de Ryan, Lorraine, havia morrido de câncer em 2015. Ele o encontrou em sua cozinha. Ele era um homem cuidadoso que havia reconstruído sua vida metodicamente após suas enormes perdas. Quando Dellray colocou a fotografia sobre a mesa, Douglas ficou olhando sem falar por um tempo.